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我室邻二醇选择性脱水生成共轭二烯取得新进展
  本文作者:呼延成   发布时间:2017-05-22   浏览次数: 428

近日,我室李宁研究员和呼延成博士在邻二醇选择性脱水生成共轭二烯方面取得新进展。研究发现,频那醇在[Emim]Cl/ Amberlyst-15催化体系下,可以高选择性地生成2,3-二甲基-1,3-丁二烯,而不会发生频那醇重排反应。相关结果发表在《ACS Catalysis》杂志上(http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.
7b00066
)。

1,3-丁二烯衍生物是工业上重要的聚合物单体和医药中间体,其最简单合成方法是由相应的邻二醇进行选择性脱水得到。但该方法面临着一个重要挑战,邻二醇在酸催化下,往往更容易发生频那醇重排反应,使得二烯的选择性偏低。因此,发展高效的催化体系来提高二烯选择性具有重要意义。

本工作选取经典的频那醇为模板底物,发现当以离子液体[Emim]Cl为反应介质,固体酸Amberlyst-15为催化剂时,可以高选择地发生脱水反应生成2,3-二甲基-1,3-丁二烯。核磁实验发现,频那醇的羟基与[Emim]Cl之间有强的氢键作用。此外,阴离子Cl-可以和碳正离子中间体形成紧密离子对,进一步稳定了中间体,阻碍了重排反应的发生,进而提高了二烯的选择性。同时,该催化体系具有优异的稳定性能,循环使用五次后,活性和选择性均没有明显下降。并且该催化体系还适用于其它取代邻二醇的选择性脱水反应,具有良好的底物普适性。

上述研究工作得到国家自然科学基金、中科院战略性先导专项、博士后面上项目和所优秀博士后基金的资助。


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